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溴乙烷的合成与用途

溴乙烷又名乙基溴,缩写为EtBr。它是一种无色液体,气味像乙醚,蒸汽比空气重,可以沿着地面流动,在远处引起火灾。

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合成

与其他溴代烷烃类似,EtBr可以通过将溴化氢加入乙烯中来制备:

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

乙基溴并不需要昂贵,因此我们很少会于国家实验室中制备。合宜的实验室进行合成方法包括三溴化磷或亚硫酰溴作用于生产乙醇。当用溴化氢或氢溴酸来处理进行乙醇时,会生成EtBr,副产物是乙醚。

化学性质

溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解: EtBr + NaOH EtOH + NaBr

溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去: EtBr + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O

用途

溴乙烷在农业中用作熏蒸剂。一般用作25% 溴乙烷和75% 二氯乙烷的混合物。它也被用作制冷剂和溶剂。

在有机合成中,溴乙烷是假想乙基碳正离子(Et)的合成子。例如,羧酸盐可以转化为乙酯,碳阴离子可以转化为乙基衍生物,硫脲可以转化为乙基异硫脲盐,胺可以转化为乙基胺。

即使液体在室温下存在,它仍然是非常易挥发的。ETBR通常用作强碱性格林尼试剂(例如EtMgBr)的制剂,其可导致质子损失到乙炔中:

EtBr + Mg → EtMgBr

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

这种应用已被有机锂试剂广泛取代。


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